Le mura attuali, che costituiscono uno degli esempi piu' insigni e meglio conservati di architettura militare medioevale in Europa, salvo il complesso di Castel San Zeno e i tratti di cinta ad oriente ed occidente che sono piu' antichi, risalgono alla meta' del Trecento, quando i Carraresi, signori di Padova, vollero ampliare e rafforzare quello che era un essenziale luogo forte di frontiera dello stato padovano contro la Verona degli Scaligeri.
Lo spazio urbano intra moenia fu in quell'occasione ampliato, e la nuova cinta fu costruita con strati sovrapposti di mattoni e di pietre (trachite trasportata per via d'acqua dai vicini colli Euganei).

La citta' fortificata e' racchiusa in un quadrilatero irregolare delle dimensioni di circa metri 600 x 300 con un'area di 24 ettari e un perimetro di circa due chilometri.
Le mura, coronate da merli di tipo guelfo, sono alte dai 6,5 agli 8 metri, con uno spessore di cm 96-100.
Tra un merlo e l'altro, delle ventole in legno servivano a riparare i difensori.
Le torri perimetrali, in totale 24, distanziate di circa 60 metri, sono alte fra i 17 ed i 19 metri.
Il vallo esterno varia dai 30 ai 40 metri.

All'interno dei fornici che reggono il cammino di ronda erano allogati i magazzini (canipe) per la custodia dei beni prodotti nelle campagne (si notano ancora gli incavi per fissare le armature in legno).
Nelle torri, a piu' piani e coperte da un tetto spiovente defilato sotto la piazzola munita di macchina da lancio, stavano altri magazzini e gli alloggiamenti per i militi posti a guarnigione della fortezza nei momenti di emergenza bellica.
Una zona priva di costruzioni e adibita a pomerio coltivato per fronteggiare lunghi assedi, stava tutto attorno alle mura dalla parte interna.

Attorno alla cinta muraria correva un ampio fossato (l'attuale pittoresco e verde vallo) allagato con l'acqua del fiume Frassine (confine verso il Vicentino) derivata per mezzo di un canale ad argini sopraelevati (il Fiumicello) avente funzione di vallo difensivo di saldatura lungo il quale, dalla parte padovana, stava un serraglio sopraelevato per la concentrazione delle truppe.
Tutto attorno alla zona montagnanese erano paludi intransitabili o plaghe inondabili in caso di guerra, cosi' che la citta' murata costituiva la chiave della frontiera padovana verso ovest.

La struttura militare era per di piu' attorniata da quattro fortificazioni avanzate perimetrali (le bastie), ora scomparse, e le due rocche poste a difesa delle due porte erano circondate da fossato pure dalla parte di citta'.
La fortezza, ai suoi tempi, era imprendibile e, di fatto, fino all'avvento delle grosse bocche da fuoco (XVI secolo), non fu mai espugnata militarmente.
L'accesso alla citta' era controllato dalle porte fortificate del castello di San Zeno (ad est, verso Padova) e della Rocca degli Alberi (ad ovest, verso il veronese).
Solo piu' tardi, nel '500, fu aperta a nord una terza porta (porta Nova o di Vicenza) per agevolare le comunicazioni con il porto fluviale del Frassine. Alla fine dell'Ottocento un quarto varco fu praticato verso sud, per accesso alla stazione ferroviaria.

La rocca degli Alberi, che si alza imponente e pittoresca sul vallo dalla parte occidentale, fu costruita dai Carraresi nel biennio 1360-62 con funzione esclusivamente militare.
L'ingresso fortificato era costituito da un complesso sistema difensivo: lungo l'androne di transito, dominato da due torri, stavano quattro porte a battenti, due saracinesche e quattro ponti levatoi a bilanciere.
Sistema simile era a castel San Zeno.
Dal 1964 la rocca ospita l'ostello della gioventu' ed visitabile nel periodo aprile-ottobre.

Il Mastio e' una torre imponente di circa 40 metri d'altezza che doveva costituire un punto privilegiato per l'avvistamento e la difesa della citta'.
Venne costruito nel 1242 dal tiranno che, dopo aver conquistato e dato alle fiamme la citta', decise di dotarla di nuove strutture difensive.
Originariamente doveva essere piu' basso e coperto da un tetto di legno sormontato da una guardiola: da qui i soldati montagnanesi potevano avvistare i nemici che venivano da Padova o da Venezia.

Il castello di San Zeno (il cui toponimo derivante dalla vicina chiesa di San Zeno, richiama una fase di espansione della diocesi veronese) sorge nel luogo di un insediamento alto-medioevale che fu residenza degli eredi di Ugo il Grande di Toscana divenuti in seguito i marchesi d'Este.
L'odierna costruzione (salvo l'ala veneziana e le sovrastrutture austriache) risale per buona parte al XIII secolo, quando Ezzelino, dopo averla data alle fiamme nel 1242, volle meglio fortificare Montagnana. L'edificio ha pianta rettangolare (metri 46 x 26) con un ampio cortile interno.
Fino agli inizi del XIX secolo, il castello era circondato da un fossato che lo isolava anche dal lato di citta'.
La struttura era completata da torri (di cui ne restano due) e dal vicino mastio (alto circa 40 metri).
Inizialmente, il ponte levatoio che varcava il vallo consentendo l'accesso alla citta', immetteva probabilmente nel cortile interno del castello.
Si ipotizza che il passaggio sia stato poi spostato sul lato sud del castello stesso, protetto sia da questo che dall'alto mastio.
Quando Padova, Verona e le altre citta' del Veneto furono assoggettate da Venezia e cessarono le loro reciproche continue lotte, Montagnana prospero' come zona di produzione agricola e, in particolare, della canapa, le cui fibre erano necessarie per le corde e le vele dell'arsenale veneziano.
Il castello di San Zeno fu allora adibito a deposito di tale produzione.
Il castello continuo' ad essere utilizzato come quartiere di alloggi militari e, in seguito, anche col Regno d'Italia fino alla Prima guerra mondiale.
Una veduta del castello di San Zeno, visto da nord-est come appariva nel '500, e' riprodotta in un prezioso disegno a sanguigna attribuito a Giorgione (conservato al museo Boymans Van Beuningen di Rotterdam).